2-Dı-t-Bütilfenal türevleri

Abstract

ÖZET 1a R=H 1b R=Me 1c R=Bufc Üç bölümden oluşan bu tez, 2, 8-di-fc-büfc i 1 f enol türevleri, 1, ile ilgilidir. Birinci bölümde, fenol ve 2,6- di-fc-büt i 1 f enol türevleri tanıtıldıktan sonra 2,6-di-fc- büt i 1 f enol ler üzerinde başkaları tarafından yapılan önemli çalışmalar özetlenmiştir. İkinci bölüm çalışma yöntemi, kullanılan maddeler ve deneylerle ilgili açıklamaları içermektedir. Son bölümde, bulunan sonuçlar ve tartışması yer almaktadır. 2, 8-Di -£-bütilfenol türevlerinin sodyum ve lityum tuzları hazırlandıktan sonra değişik alkil halojenürlerle (Mel, Eti, BzCl, CH2=CHCH2Br, MeOCH2CH2Cl ve C1CH2Sİ (CH3)3 gibi) etkileştirilerek eter türevleri hazırlanmıştır (Williamson yöntemi). Bu çalışma sonunda 8 yeni bileşik elde edilmişti ve bu maddelerin yapılarını belirlemek için özellikle H NMR ve UV spektroskopi yöntemlerinden yararlanılmıştır. Bu çalışmada uyguladığımız yöntemin tuz hazırlama basamağının basitliği, reaksiyonların oda sıcaklığında gerçekleşmesi ve iyi verimle ürün elde edilebilmesi gibi üstünlükleri vardır. 1 1 -BuH \=£ R-X >mA Nq/thf -kH + *f\ ?ONaTHF '2n2 R = H, Me, Buc, CHO R""= Me, Et, Bz, CH2=CHCH2, CH2CH2OMe, CH2Si(CH3)3 X = CI, Br, I BHT'nin sodyum ve lityum tuzunun alkil halo jenür ler le (Mel, CH2=CHCH2Br gibi) reaksiyonu sonucunda lityum tuzu ile reaksiyon hızının ve veriminin çok düşük olduğu buna karşın sodyum tuzu ile yapılan reaksiyonda reaksiyon hızının ve veriminin yüksek olduğu görülmüştür. 2, 8-Di - fc-büt i 1 f eno 1 ler in eter türevlerinin hazırlanmasında hem c-büt i 1 gruplarının sterik etkisi hem de bu fenollerin p-konumlannda bulunan sübst i tüyent ler in önemli olduğu anlaş ı İmlşt ı r. örneğin, 2, 6-di-fc-büt i 1 f enolat ile alkil halojenürün reaksiyonunda alkil grubunun da 1 lanmasiy la karbon alkilasyonu ön plana çıkmıştır. Diazometan veya dimetil sülfat gibi metil leyici özellik taşıyan N, N-dimet i 1 f ormami t dimetil asetalin BHT ve 3, 5-di - fc-büt i 1-4-h i dr oks i benza 1 deh i t üzerine metilleyici etkisi incelendi ve asetalin bir ölçüde metilleyici olduğu saptanmıştır. 1 1 1 R-U \öH +- Me2CKOMe)2 -> R-V \oMe R = Me, CHO Kısaca, 2,6-Di-fc-büt i 1 f enol1eri t bütil gruplarının sterik etkisiyle alışılmış fenollerden birçok yönden farklı davranmaktadır1ar.

ABSTRACT OH This thesis consisting of three parts is related with 2,6-di-fc-buty Iphenol,1, and its derivatives. In the first part, phenol and 2, 6-di-fc-buty Iphenol derivatives were introduced then the results of the other researchers were summarized. The second part contains explanations on materials used, methodology and experimental details. The results and discussion were given in the last part. Preparation of 2, 6-di-fc-buty Iphenol derivatives with sodium and lithium followed by treatment with alky! hal ides (Mel, EtI, BzCl, CH2=CHCH2Br, MeOCH^CHgCl, and ClCF^Si (CHs)^) lead us to obtain ether derivatives (Willamson Method). Eight new compounds were obtained as a result of this study. Mainly H NMR and UV spectroscopy were used to determine their structures. Advantage of the method is the simplicity of salt preparation, high yield and room temperature. Sodium salt of BHT is clearly more reactive than lithium salt of BHT towards aikyl hal ides and the ether yield is h igher. ?^Me-/~\oLÎEt2Oİ -BuH \=£ to r/~\or' Nq/thf ->2H2 ONaTHF t R = H, Me, Bu4-, CHO R^ Me, Et, Bz, CH2=CHCH2, CH2CH2OMe, CH2Si(CH3)3 X = Cl, Br, I In the preparation of ether derivatives of 2,6-di-fc- buty Iphenols, bulky fc-butyl and p-subst i tuents have been found effective. For example, in the reactions of 2,6-di-fc- buty Iphenoxide with alkyl halides carbon alkylation competes with oxygen alkylation and outweighs. The methylation property of N, N-dimethy 1 formamı de dimethyl acetal on BHT and 3, 5-di -fc-buty 1-4-hydroxy- benzaldhyde (like diazomethane or dimethyl sulphate) was investigated and found that the acetal is a weak methylating agent. J~\-OH 4- Me2CH(OMe)2 R-Û \-OMe R = Me, CHO Shortly, 2, 6-Di-fc-buty Iphenols with the steric effect of fc-butyl groups differ in several respects from other phenol s.