Bazı heterosiklik bileşiklerin fosfor içeren türevlerinin sentezi

Abstract

Morfolin, piperidin, pirolidin ve bazı benzim idazollerin fosfor içeren türevlerinin sentezinin amaçlandığı bu çalışmada, fosforillenmesi düşünülen azotlu heterosiklik bileşiklerde S-P, N-P, O-P ve C-P bağlan oluşturmada kullanılmak üzere, önce dialkil fosfitler sentezlenmiş, sonra bunlar dialkil klorfosfatlara dönüştürülmüştür. Tüm çalışma boyunca fosforilleme aracı olarak öncelikle bu dialkil klorfosfatlar kullanılmakla birlikte, fosfitlerden türetilmiş diğer bazı fosforlu bileşikler de kullanılmıştır. Morfolin, piperidin ve pirolidinin dialkil klorfosfatlarla fosforillenmesi tepkimeleri hemen hemen pürüzsüz olarak yürümüş olup, oldukça iyi verimlerle beklenen ürünler elde edilmiştir. Benzimidazollerin dialkil klorfosfatlar ve diğer fosforlu reaktiflerle fosforillenmelerinde ise değişik sonuçlarla karşılaşılmıştır. Dialkil klorfosfatlarla S-P ve N-P bağı oluşturma tepkimeleri nispeten kolay cereyan ettiği ve tatminkar sayılabilecek verimlerle ürünler elde edildiği halde, O-P ve C-P bağı oluşturma çalışmalarında istenen doğrultuda sonuçlar elde edilmesi mümkün olmamıştır. ANAHTAR KELİMELER : Fosforilleme, azotlu heterosiklik bileşikler; Bağ oluşumu, kükürt-fosfor; Bağ oluşumu, azot-fosfor ; Benzimidazoller, fosfori İlenmiş; Benzimi- dazoller, fosfor içeren.

The aim of this work was to synthesize phosphorus containing derivatives of morpholine, piperidine, pyrrolidine and some benzimidazoles. Initially dialkyl phosphites were prepared, which were subsequently converted into dialkyl chlorophosphates to be used as S-P, N-P, O-P and C-P bond forming reagents in the phosphorylation of nitrogenous heterocyclics. Although primarily dialkyl chlorophosphates were used as phosphorylating agents throughout the work, some phosphorus containing compounds derived from phosphites were also employed. Phosphorylation reactions of morpholine, piperidine, pyrrolidine with dialkyl chlorophosphates proceeded almost smoothly and expected products were obtained in good yields. In the phosphorylation of benzimidazols how ever, differing results were obtained. While S-P and N-P bond formation reac tions which make use of dialkyl chlorophosphates could proceed without much difficulty and the products were obtained with satisfactory yields, attempts to form O-P and C-P bonds did not produce the desired results. KEYWORDS : Phosphorylation, nitrogenous heterocyclics; Bond, sulphur- phosphorus formation; Bond, nitrogen-phosphorus formation; Phosphorylated, benzimidazoles; benzimidazoles, containing phosphorus.