Hekzaklorosiklotrifosfazatrienin piridin türevleri ile reaksiyonlarının incelenmesi

Abstract

ÖZET Yüksek lisans tezi HEKZAKLOROS KLOTR FOSFAZATR EN' N P R D N TÜREVLER LE REAKS YONLARININ NCELENMES Sümeyya Alataş nönü Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya anabilim dalı 66 + xiv sayfa 2005 Danışman : Yard. Doç. Dr. Saliha BEGEÇ Bu çalışmada, hekzaklorosiklotrifosfazatrien`in (I) bazı piridin türevleri (II-VIII) ile reaksiyonları incelendi. Cl Cl P N N Cl Cl P P Cl N Cl I CH3 N SH N N N NH2 N OH OH II III IV V i OH N SH N N H3C NH2 CH3 VI VII VIII Bu çalışmanın amacı, yukarıda bahsedilen piridin türevleri ile hekzaklorosiklotrifosfazatrien`in reaksiyonlarını inceleme, reaksiyon şartlarını belirlemek ve sentezlenen bileşiklerin yapılarını aydınlatmaktır. Bütün reaksiyonlar, kullanılan maddelerin havanın oksijen ve nemine karşı duyarlı olmasından dolayı kuru argon (inert ortam) atmosferinde yapıldı. Yapılan çalışmalar neticesinde (I) bileşiğinin (II) ile reaksiyonundan (1) bileşiği sentezlenirken, aynı bileşikler şartlar değiştirilerek etkileştirildiğinde (2) bileşiği elde edilmiştir. Cl Cl P Cl Cl N N N P Cl O N P P N N O N N Cl Cl O P P Cl N Cl 1 2 (I) bileşiğinin (III) ile reaksiyonundan (3) bileşiği sentezlenmiştir. Cl Cl P N N N Cl S P P N Cl N Cl 3 (I) bileşiğin (IV) ile etkileştirildiğinde (4) bileşiğinin oluştuğu gözlendi. Cl Cl CH3 P N N Cl O N P P Cl Cl N 4 ii (I) bileşiğinin (V) ile reaksiyonundan (5) bileşiği elde edildi. Cl Cl P N N NH Cl N P P Cl Cl N 5 (I) bileşiğinin (VI) ile olan reaksiyonu sonucu (6) bileşiği elde edildi. Cl Cl P N N NH N CH3 Cl P P Cl NH N N CH3 6 Yapılan bütün çalışmalar sonucunda 1 bileşiğinin (VII) ve (VIII) ile bir sübstitüsyon ürünü vermediği gözlendi. Elde edilen bileşiklerin yapıları, elementel analiz, FT-IR, 1H NMR, 13 31 C NMR, P NMR spektroskopisi kullanılarak aydınlatıldı. ANAHTAR KEL MELER:Hekzaklorosiklotrifosfazatrien, piridin, pirimidin, kinolin iii

ABSTRACT MSc. Thesis THE INVESTIGATION OF REACTIONS OF HEXACHLOROCYCLOTRIPHOSPHAZENE WITH PYRIDINE DERIVATES Sümeyya Alataş Inönü Üniversity Graduate of Natural and Applied Department of Chemistry 66 + xiv Pages 2005 Supervisor: Assoc. Prof. Dr. Saliha BEGEÇ In this study, the reactions of some pyridine derivates (II-VIII) with hexachlorocyclotriphosphazene (I) were investigated. Cl Cl P N N Cl Cl P P Cl N Cl I CH3 N SH N N N NH2 N OH OH II III IV V vi OH N SH N N H3C NH2 CH3 VI VII VIII The purpose of this study was to determine reaction parameters of the pyridine derivates with (I) and to determine the optimal conditions and elucidate the structures of the compounds. Since the compounds used in experiments are air and moisture sensitive, experimental studies were done under dry argon atmosphere. By the reaction of (I) with (II), the compound (1) was synthesized. Then, when conditions of reaction were changed, compound (2) was formed. Cl Cl P Cl Cl N N N P Cl O N P P N N O N N Cl Cl O P P Cl N Cl 1 2 Compound (3) was synthesized from the reaction of (I) and (III) . Cl Cl P N N N Cl S P P N Cl N Cl 3 Compound (4) was formed from the reaction of (I) and (IV) . Cl Cl CH3 P N N Cl O N P P Cl Cl N 4 vii Compound (5) was obtained from the reaction of (I) and (V). Cl Cl P N N NH Cl N P P Cl Cl N 5 Compound (6) was obtained from the reaction of (I) and (VI). Cl Cl P N N NH N CH3 Cl P P Cl NH N N CH3 6 As a result, it was observed that compound (I) didn`t give any substitution product with (VII) and (VIII). The structures of the compounds were defined by elementel analysis, FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and 31P NMR spectroscopy. KEYWORDS: Hexachlorocyclotriphosphazene, pyridine, pyrimidine, quinoline, viii