Amino asit içeren kumarin türevlerinin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Kumarinler, benzopiran-2-on yapısı taşıyan heterosiklik bileşikler sınıfının üyeleridir ve sübstitüentlerine bağlı olarak çeşitli farmakolojik özellikler sergilerler. Değişik farmakolojik özellikleri arasında anti-inflamatuar, antibakteriyel, antiviral, antikanser, antikoagülan, antioksidan ve karbonik anhidraz (CA, EC 4.2.1.1) inhibitörleri aktiviteleri bulunmaktadır. Kumarin türevleri mükemmel optik özelliklerinden dolayı optik parlaklık, optik sensörler, organik ışık yayan diyotlar, lazer boyaları, flüoresan etiketler ve biyoloji ve tıpta prob olarak çeşitli uygulamalarda da kullanılmaktadır. İlaç kimyasında önemli ilerlemeye rağmen, mevcut ilaçlara karşı hızlı direnç gelişimi nedeniyle, en etkili ve aktif yapıları sentezleme üzerine yapılan araştırma sayıları artmaktadır. Bu problemlere çözüm arayışı çerçevesinde, çeşitli amino asitlerin veya dipeptidlerin biyolojik olarak aktif kumarin türevleri ile reaksiyonundan biyolojik sisteme benzer biyolojik olarak önemli aktif moleküllerin sentezlenmesi ve bunların bazı kimyasal ve radikal süpürme özelliklerinin araştırılması amaçlanmıştır. Biyolojik açıdan aktif yeni kumarin türevleri elde etme ümidiyle, bu tez, benzotriazol metodolojisini kullanarak amino asit/ dipeptit-kumarin konjügatlarının sentezi üzerinde planlandı.

Coumarins are members of the class of heterocyclic compounds bearing benzopyran-2-one moiety and exhibit a variety of pharmacological properties depending on their substitutions. Among their varied pharmacological properties are the anti-inflammatory, antibacterial, antiviral, anticancer, anticoagulant, antioxidant and carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitory activities can be found. Due to their excellent optical properties,coumarin derivatives have also been used in a variety of applications such as optical brightness, optical sensors, organic light emitting diodes, laser dyes, fluorescent labels and probes in biology and medicine. Despite significant progress in drug chemistry, the number of research on synthesizing the most efficient and active structures has been increasing, due to the rapid development of resistance to the existing drugs. Within the framework of the search for a solution to these problems, it is aimed to synthesize biologically important active molecules which are similar to the biological systems from the reaction of various amino acids or dipeptides with biologically active coumarin derivatives and explore some of their chemical and radical scavenging properties. With the hope to obtain biologically active new coumarin derivatives, this thesis was planned on the synthesis of amino acid / dipeptide-coumarin conjugates by using the benzotriazole method