Yeni fonksiyonel substitüye diazol bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Azot içeren heterosiklik bileşikler çeşitli biyolojik aktiviteleri nedeniyle ilgi ile araştırılmaktadır. Azot içeren heterosiklik bileşikler ailesinin bir üyesi de benzimidazol ve türevleridir. Benzimidazol, imidazol ve benzen halkalarının imidazolün 4 ve 5 konumlarında bulunan karbon atomlarının benzen ile kaynaşması sonucu oluşur. En çok bilinen benzimidazol türevi B12 vitamininin yapısında kobalt atomuna ligand olarak bağlanan N-ribosil-dimetilbenzimidazol'dür. Birçok benzimidazol türevi anti-kanser, anti-mikrobiyal, anti-oksidant gibi geniş yelpazede biyolojik ve farmasotik aktivite göstermektedir. Bu nedenle benzimidazoller sentetik organik kimyacılar ve biyologlar için gözde bileşikler olarak incelenmektedir. Gümüş metali organometalik kimya alanın ilk doğduğu yıllar olan XX. yüzyılın başlarında birçok kompleksin sentezinde kullanılmış ve bu komplekslerin genel olarak reaktivite ve katalitik özellikleri incelenmiştir. Ancak, gümüş metalinin anti-mikrobiyal etkileri ve bu amaçla kullanımı antik çağlara dayanmaktadır. Günümüzde sentezlenen birçok gümüş bileşiğinin sentez amacı çeşitli biyolojik aktivitelerinin incelenmesidir. Benzimidazol türevleri de organometalik kimya alanında gerek N-heterosiklik karben iskeletinin oluşturulmasında gerekse de N-koordine ligand olarak sıkça kullanılmıştır. Yukarıda verilen bilgilere dayanarak bu tez kapsamında; 1) Mikrodalga destekli bir seri 1-sübstitüye-3H-benzimidazolyum tuzları ve bu tuzların gümüş kompleksleri sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları 1H NMR, 13C NMR, LC-MS, IR, elementel analiz ve X-ray tek kristal yöntemleri ile karakterize edilmiştir. Sentezlenen ve yapıları aydınlatılan bileşikler aşağıda özet olarak verilmiştir. 2) Sentezlenen benzimidazolyum tuzlarının ve gümüş komplekslerinin insan gögüs (MCF-7) ve bağırsak (Caco-2) kanser hücreleri ve fare fibroblast (L-929) hücreleri üzerindeki sitotoksik etkileri incelenmiştir.

N-Heterocyclic compounds have been investigated due to their various biological activities. Benzimidazole derivatives are a member of N-heterocyclic compounds family. Benzimidazole consists of the fusion of benzene and imidazole ring via carbon atoms of imidazole ring at 4- and 5-position. The most known benzimidazole derivative is N-ribosil-dimethylbenzimidazole which serves as ligand to cobalt atom in the structure of vitamin B12. Benzimidazole derivatives have a wide spectrum of biological and pharmaceutical activities such as anticancer, antimicrobial and antioxidant. Silver was used for synthesis of numerous complexes in the early years of the age of organometallic chemistry and usually reactivity and catalytic activities of these complexes were investigated. However, antimicrobial properties of silver have been known since ancient times. In recent years, the main purpose of the synthesis of silver complexes is investigation of their biological effects. In view of the information given above, within the scope of this thesis; 1) Microwave assisteed a novel series of 1-alkyl-3H-benzimidazolium salts and their silver(I) complexes were synthesized. All the compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR, LC-MS, X-ray single crystal diffraction, elemental analyses. Synthesis and structures of all the compounds are given in the following scheme. 2) Cytotoxicities of all compounds were investigated against human breast (MCF-7) and colorectal (Caco-2) cancer cell lines and mouse fibroblast (L-929) cell lines.